氨基树脂的合成原料2——氨基化合物 三聚氰胺
(2)三聚氰胺
三聚氰胺(melamine)又称三聚氰酰胺、蜜胺、2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪。其结构式如下:
相对分子质量为126.12。三聚氰胺为白色单斜棱晶,熔点347℃,密度1.573g/cm3,微溶于水、热乙醇、甘油及吡啶,不溶于乙醚、苯、四氯化碳。三聚氰胺在不同溶剂中的溶解度见下表:
溶剂 | 乙醇 | 丙酮 | 二甲基甲酰胺 | 乙基溶纤剂 | 水 |
溶解度(30℃) /g/100mL溶剂 | 0.06 | 0.03 | 0.01 | 1.12 | 0.5 |
三聚氰胺在不同温度下水中的溶解度见下表:
温度/℃ | 0 | 10 | 20 | 30 | 40 | 50 | 60 | 70 | 80 | 90 | 100 |
溶解度 /g/100g水 | 0.13 | 0.23 | 0.32 | 0.48 | 0.69 | 1.05 | 1.27 | 2.05 | 2.78 | 3.79 | 5.10 |
三聚氰胺有一对称的结构,由一个对称的三嗪环和三个氨基组成,三嗪环很稳定,除非在很激烈的条件下,一般不易裂解,较多的化学反应是发生在氨基上。将三聚氰胺加热至300℃以上,而氨分压又很低时,三聚氰胺会放出氨气而生成一系列的脱氨产物。三聚氰胺的氨基可和无机酸及碱发生水解反应。水解反应是逐渐进行的,最终结果是三个氨基全部水解变成羟基而得三聚氰酸。
三聚氰胺是一弱碱,和许多有机酸及无机酸都能生成盐类,如磷酸三聚氰胺盐[C3N3(NH2)3·H3PO4]、硝酸三聚氰胺[C3N3(NH2)3·HNO3]、醋酸三聚氰胺[C3N3(NH2)3·C2H2O4]、苦味酸三聚氰胺[C3N3(NH2)3·(NO2)3C6H2OH],这些盐类在水中的溶解度很低,其中苦味酸三聚氰胺溶解度极低,被广泛用于定量分析中。
三聚氰胺和甲醛反应生成一系列的树脂状产物,这是三聚氰胺在工业中最重要的应用。三聚氰胺分子中3个氨基上的6个氢原子都可分别逐个被羟甲基所取代,反应可在酸性或碱性介质中进行,生成不同程度的羟甲基三聚氰胺相互聚合物,最后成三维状聚合物——三聚氰胺-甲醛树脂。
工业上,三聚氰胺有两种生产方法,一种是双氰胺法,另一种是尿素法。尿素法又可分为高压法和低压法。低压法生产三聚氰胺时副反应少,产品纯度高,目前已成为三聚氰胺的主要生产方法。中国三聚氰胺质量指标采用GB9567-88国家标准,见下表:
指标名称 | 产品级别 | ||
优级品 | 一级品 | 合格品 | |
三聚氰胺含量/% | ≥99.8 | ≥99.5 | ≥99.0 |
水分含量/% | ≤0.10 | ≤0.15 | ≤0.20 |
灰分含量 /% | ≤0.03 | ≤0.05 | ≤0.10 |
pH | 7.5~9.5 | 7.5~9.5 | 7.5~9.5 |
甲醛溶解性试验色度 (铂-钴号) | ≤20 | ≤30 | ≤40 |
高岭土浊度/度 | ≤20 | ≤30 | ≤40 |
三聚氰胺对环境和生物的影响未曾进行广泛的试验,但至今未发现有明显的毒性作用或其他影响。
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